Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Несмотря на постоянные запреты церкви, народ продолжал любить кулачные бои. Период развития капитализма в России был ознаменован появлением боев на деньги. Организаторами стали купцы и фабриканты. Они нанимали бойцов и напускали их друг на друга, подобно петушинным боям, заключая пари и делая заклады.
Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Высказывания Сократа, Платона и Аристотеля о кулачном бое, как эстетически красивом виде упражнений смелых и сильных людей, только подтверждают популярность этого вида состязаний в Древней Греции. Кулачным боем увлекались поэты, государственные деятели, писатели. Знаменитый математик Пифагор был прекрасным бойцом и участвовал в Олимпийских играх.