Обучение и тренировка спортсменов проходили под руководством специалистов в особых школах – палестрах. Палестра представляла собой замкнутую колоннаду без крыши, внутри которой находился зал для упражнений. Пол в палестре был земляной. Вокруг зала размещались небольшие крытые комнаты для омовений, отдыха, жертвоприношений и натирания маслом и песком. На тренировках бойцы использовали перчатки из мягких ремней, голову защищали маской с наушниками, которая, вероятно шилась из мягкой кожи с подкладкой.
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».