Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».
Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Особенно популярной была форма «Стенка на стенку», в которой строго различались «своя» и «чужая» стороны. «Стенка на стенку» – вид кулачного боя, когда бойцы выстраивались и шли в бой друг на друга плотной стеной. В каждой команде выделялись сотские и десятские. Они выстраивали стенку, распределяли бойцов на места в ней, проверяли, чтобы в рукавицах бойцов не было никаких посторонних предметов. За «закладку» жестоко карали свои же бойцы. Количество бойцов в каждой стенке было одинаковое. Стенка должна была быть одинаковой и по возрасту: мужики с мужиками, юноши с юношами, мальчишки с мальчишками. В каждой «стенке» были 2–3 главных, наиболее сильных и ловких бойца – «забойщики», которые бросались туда, где стенка начинала слабеть и сдавать. Сотские и десятские следили за соблюдением правил. Фамилии сотских и десятских сообщались в полицию. С них был главный спрос за беспорядки на поле боя. Обычно сражения «стенка на стенку» строились в три очереди. Сначала в бой шли мальчишки, их сменяли безусые неженатые юнцы, после юнцов в бой вступали мужики. Перед единоборством бойцы обнимались и троекратно целовались.