Литературные памятники и рисунки дают нам достаточно полные сведения о правилах ведения кулачного боя в Древней Греции, о методах подготовки и системах тренировок бойцов. Для ведения боя бойцы обматывали кулаки мягкими ремнями из сыромятной кожи, которые защищали руки от повреждений подобно современным бинтам, а описания и изображения на вазах и фресках подтверждают, что бои проводились не только на голых кулаках, позже появились даже специальные приспособления для надевания на руки. Начиная с XI–XII веков и до конца IV века до нашей эры бойцы использовали наиболее простую форму перчатки, называемую мейлихай, руки бинтовались трехметровыми ремнями из мягкой бычьей кожи, сыромятной или просто смазанной жиром для придания ей мягкости. Изображения на древних амфорах показывают несколько способов бинтования рук. Чаще всего бинтовали только четыре пальца, затем предплечье. В VI веке до нашей эры появилось совершенно новое вооружение кулака, называемое сфайраем, представление о котором дает скульптура сидящего древнегреческого кулачного бойца – Амина. Эти первые перчатки состояли из двух частей – самой перчатки и кожаного кольца, окружавшего суставы. Кольцо имело ширину примерно 2,5 см и толщину 0,25 см. Перчатка доходила до половины предплечья и заканчивалась толстой полоской из овечьей кожи.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Несмотря на то, что бокс в дореволюционной России был развит слабо, он выгодно отличался от бокса Западноевропейских стран. Русский бокс имел преимущественную связь с кулачным боем. Первые чемпионы России – П. Никифоров, Н. Алимов (Кара-Малай) и многие другие были в свое время сильнейшими кулачными бойцами. Такие талантливые боксеры как А. Харлампиев, И. Граве, Н. Никифоров резко выделялись из всей массы боксеров своей технической подготовленностью, так как русский бокс унаследовал от кулачного боя черты мужества и гуманности и на основе его приемов складывались техника и тактика первых русских боксеров. В 1913 году общество «Санитас» издает первые правила бокса, а в 1915 году были введены правила бокса, переработанные из английских.
По существу можно сказать, что организованно в дореволюционной России, бокс развивался только в Москве, Петрограде, Киеве и Одессе.