Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.

Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.
В тот период времени издавалось много учебно-методической литературы: «Тактика бокса» А.Г. Харлампиева; «Бокс» А.Г. Гетье; в периодической печати появлялись методические статьи К. Градополова, Б. Денисова, А. Френкина.