В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.

Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
В Древней Греции кулачные бои относились к группе видов спорта, называемых «Вареа», то есть «тяжелая атлетика», в которую входили борьба, панкратион и метание диска, остальные виды спорта входили в группу «коуфа». Бокс тех времен именовался «пигмахия» – от древнегреческих слов «pyg-mahi», то есть «кулак + поединок».
Введение мягких перчаток сделало удары безопаснее, а технику защиты – более разнообразной и надежной. Это изменило и сам характер ударов. Если раньше боксер наносил удары осторожно, боясь повредить обнаженную руку, а защищаться старался от любого прикосновения, угрожавшего ссадинами и ушибами, то теперь появилась возможность соразмерять силу своих ударов, появился целый ряд новых видов защит – подставки под удар ладони, плеча и так далее.