В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».
С введением кулачного боя в Олимпийские игры, появляются и твердые правила его проведения. Участникам запрещалось прибегать к каким-либо запрещенным приемам для достижения победы, а именно: подкупать друг друга, наносить увечья. Устав запрещал участвовать в играх рабам и варварам. Для того, чтобы быть допущенным к состязаниям, свободнорожденный грек должен был представить доказательство того, что он в течение последних 10 месяцев готовился к играм, повседневно упражняясь. Помимо этого, каждый участник должен был за месяц до начала игр прибыть в Олимпию, и в течение месяца проходить испытания в олимпийской гимназии, за свой счет. Естественно, это было не под силу представителям многочисленного греческого демоса.
До систематизации и введения новых правил, тренировка боксеров значительно отличалась от современной. Она была нерациональной и отражала особенности правил призового бокса. Обычно боксеры начинали тренироваться за три месяца до начала состязаний. Это была тяжелая ежедневная работа, в которой на первое место выводилось воспитание выносливости. В тренировку входили упражнения с тяжестями. Руки укрепляли различными составами из уксуса, спирта, лимонного сока и эвкалиптового масла. Все это делалось для того, чтобы кожа стала грубой и нечувствительной. С развитием массовых зрелищ, английский призовой бокс уступил место профессиональному, целиком перешедшему в руки предпринимателей. Но как зрелище, рассчитанное на получение доходов, бокс не мог развиваться на основе старых правил. Грубость боя на кулаках не привлекала спортсменов. Правила маркиза Куинсберри изменили характер бокса и заложили начало развития его как вида спорта. Бокс из грубого, силового поединка превратился в интенсивный, стремительный и скоростной вид спорта.