В период правления на Руси Екатерины II кулачные бои были очень популярны. Граф Орлов считался отличным бойцом и сам не раз приглашал знаменитых силачей померяться силами.
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.

Древние хроники донесли до нас высказывания философа Никандроса, учителя и наставника пятикратного чемпиона по кулачному бою – Филлиноса: «Ты должен хорошо понимать, Филинос, сын мой, что для победы в Олимпии недостаточно сильного тела, если оно не управляется здравым и зрелым умом. Упражнения развивают тело, музыка развивает душу, а знания развивают разум. Именно так создается красота и гармония».