Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Несмотря на то, что бокс в дореволюционной России был развит слабо, он выгодно отличался от бокса Западноевропейских стран. Русский бокс имел преимущественную связь с кулачным боем. Первые чемпионы России – П. Никифоров, Н. Алимов (Кара-Малай) и многие другие были в свое время сильнейшими кулачными бойцами. Такие талантливые боксеры как А. Харлампиев, И. Граве, Н. Никифоров резко выделялись из всей массы боксеров своей технической подготовленностью, так как русский бокс унаследовал от кулачного боя черты мужества и гуманности и на основе его приемов складывались техника и тактика первых русских боксеров. В 1913 году общество «Санитас» издает первые правила бокса, а в 1915 году были введены правила бокса, переработанные из английских.
В период с 1928 года по 1930 год бокс широко распространился в республиках Закавказья и Средней Азии. В 1929 году проводилось первенство Закавказья, где участвовали команды Еревана, Тбилиси, Баку.