Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.

Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.