Точно отмеренной площадки не было, зрители сами образовывали ограждение боевой площадки. Такое обширное пространство не давало возможности загнать противника в угол. Бой не делился на раунды и время встречи не ограничивалось, он продолжался до тех пор, пока один из противников так уставал, что был не в состоянии продолжать поединок. По обоюдному согласию состязание прерывалось на время, за которое бойцы восстанавливали силы. Обычно состязания проводились до тех пор, пока один из противников не подавал сигнал о сдаче – поднимал вверх руку. За правильностью хода боя следил судья (гелладоник).
Введение мягких перчаток сделало удары безопаснее, а технику защиты – более разнообразной и надежной. Это изменило и сам характер ударов. Если раньше боксер наносил удары осторожно, боясь повредить обнаженную руку, а защищаться старался от любого прикосновения, угрожавшего ссадинами и ушибами, то теперь появилась возможность соразмерять силу своих ударов, появился целый ряд новых видов защит – подставки под удар ладони, плеча и так далее.
Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.
Древние хроники донесли до нас высказывания философа Никандроса, учителя и наставника пятикратного чемпиона по кулачному бою – Филлиноса: «Ты должен хорошо понимать, Филинос, сын мой, что для победы в Олимпии недостаточно сильного тела, если оно не управляется здравым и зрелым умом. Упражнения развивают тело, музыка развивает душу, а знания развивают разум. Именно так создается красота и гармония».