В своей основе кулачные бои были подлинно народным видом состязаний, спортивной игрой, «молодецкой потехой». Все это было рождено здоровой удалью, желанием померяться богатырской силой – «разойтись плечом, размахнуться рукой», без всякой злобы и вражды. Кулачные бойцы проявляли большое искусство. Выдающихся по силе и умению, в народе называли «надежа-боец». Многие из них участвовали как в одиночных боях, так и в кулачных боях «стенка на стенку» и пользовались большой славой и уважением.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».