В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
Особенно популярен был кулачный бой в Древней Греции, где он был введен в программу Олимпийских игр, начиная с XXIII Олимпиады (688 год до нашей эры).
Возникновение кулачного боя уходит своими корнями в глубокую древность или, как сказали бы историки, теряется в веках. Египетские иероглифы, датируемые археологами сороковым веком до н. э. изображают воинов, которые ведут кулачный бой в кожаных бинтах. Сцены кулачного боя, изображенные на стенах гробниц фараонов, также подтверждают существование этого вида единоборства в Древнем Египте. При раскопках в окрестностях Багдада было найдено много плит с изображением кулачных боев. При раскопках к юго-западу от современного Багдада, археологи нашли древний город Месопотамии – Вавилон и самый древний памятник, подтверждающий существование культа кулачных боев – терракотовый барельеф. Наскальные рисунки, найденные археологами на юге Алжира, подтверждают существование бокса у народов Африки. Можно предположить, что кулачный бой распространился из Египта на остров Крит и в Грецию. Раскопки Миносского лабиринта показали, что бокс был известен еще задолго до возникновения греческого государства в эпоху расцвета Эгейской культуры.