Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.
Спортивно-методическими центрами в стране по разным видам спорта, в том числе и по боксу, становятся Государственный центральный институт физической культуры в Москве, Государственный институт физической культуры Украины, Ленинградский институт им. П.Ф. Лесгафта. В Ленинграде в институте им. П.Ф. Лесгафта бокс изучался, как самостоятельная дисциплина. В 1935 году в Харькове были созданы первые на Украине курсы по подготовке тренеров и преподавателей. В мае 1936 года было принято решение о создании добровольных спортивных обществ, а в июне этого же года вышло решение об образовании Комитета по делам физической культуры и спорта. Эти решения сыграли большую роль в развитии массовости спорта, укреплении спортивных секций, улучшении учебно-тренировочной работы. В этот период большое внимание стало уделяться созданию единой системы воспитания боксеров. Вырабатывалась рациональная последовательность обучения новичков, упорядочивалось построение тренировочных занятий, совершенствовалась техника и тактика боя на ринге. Именно в это время были разработаны методические принципы, которые легли в основу подготовки боксеров. Впервые была установлена спортивная классификация, изданы новые правила по боксу.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».
В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.