Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
Первые письменные сведения дошли до нас из описаний этого вида состязаний Гомером. По сохранившимся преданиям, покровителем кулачных боев был сам древнегреческий бог Аполлон, который победил бога войны Зевса, проявив большое искусство в ловкости и быстроте. Основоположником бокса греки считали Амыкуса, который не выпускал из своего государства ни одного чужестранца, не сразившись с ним в кулачном бою.
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.