Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Энтузиасты-одиночки были и организаторами и бойцами этого вида спорта и уже тогда были заложены многие кирпичики в фундамент развития отечественной школы бокса. Историки бокса считают первенство России 1914 года, в котором участвовали москвичи, петербуржцы и киевляне, началом летоисчисления отечественного бокса.
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».

В 1865 году маркиз Куинсберри в соавторстве с журналистом Джоном Чамберсом разработали «Правила Куинсберри», основные положения которых стали основой правил, по которым сегодня проходят соревнования как профессионалов, так и любителей. Повсеместно эти правила получили распространение только в 1872 году. Основные положения следующие: