В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Согласно греческой мифологии, основоположником бокса был Аполлон, который победил принца Форванта, дерзнувшего бросить ему вызов на кулачный поединок. По некоторым преданиям, зачинателем боя на кулаках был афинский герой мифов Тезей, что возможно, и помогло ему победить Минотавра. Древний философ Платон считал основателем кулачных боев мифического героя Амыкуса, сына бога морей Посейдона и нимфы Мелии. Великий Гомер упоминает кулачные бои в «Илиаде».
Несмотря на постоянные запреты церкви, народ продолжал любить кулачные бои. Период развития капитализма в России был ознаменован появлением боев на деньги. Организаторами стали купцы и фабриканты. Они нанимали бойцов и напускали их друг на друга, подобно петушинным боям, заключая пари и делая заклады.