Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Древние хроники донесли до нас высказывания философа Никандроса, учителя и наставника пятикратного чемпиона по кулачному бою – Филлиноса: «Ты должен хорошо понимать, Филинос, сын мой, что для победы в Олимпии недостаточно сильного тела, если оно не управляется здравым и зрелым умом. Упражнения развивают тело, музыка развивает душу, а знания развивают разум. Именно так создается красота и гармония».

В 1865 году маркиз Куинсберри в соавторстве с журналистом Джоном Чамберсом разработали «Правила Куинсберри», основные положения которых стали основой правил, по которым сегодня проходят соревнования как профессионалов, так и любителей. Повсеместно эти правила получили распространение только в 1872 году. Основные положения следующие: