Обучение и тренировка спортсменов проходили под руководством специалистов в особых школах – палестрах. Палестра представляла собой замкнутую колоннаду без крыши, внутри которой находился зал для упражнений. Пол в палестре был земляной. Вокруг зала размещались небольшие крытые комнаты для омовений, отдыха, жертвоприношений и натирания маслом и песком. На тренировках бойцы использовали перчатки из мягких ремней, голову защищали маской с наушниками, которая, вероятно шилась из мягкой кожи с подкладкой.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Возникновение кулачного боя уходит своими корнями в глубокую древность или, как сказали бы историки, теряется в веках. Египетские иероглифы, датируемые археологами сороковым веком до н. э. изображают воинов, которые ведут кулачный бой в кожаных бинтах. Сцены кулачного боя, изображенные на стенах гробниц фараонов, также подтверждают существование этого вида единоборства в Древнем Египте. При раскопках в окрестностях Багдада было найдено много плит с изображением кулачных боев. При раскопках к юго-западу от современного Багдада, археологи нашли древний город Месопотамии – Вавилон и самый древний памятник, подтверждающий существование культа кулачных боев – терракотовый барельеф. Наскальные рисунки, найденные археологами на юге Алжира, подтверждают существование бокса у народов Африки. Можно предположить, что кулачный бой распространился из Египта на остров Крит и в Грецию. Раскопки Миносского лабиринта показали, что бокс был известен еще задолго до возникновения греческого государства в эпоху расцвета Эгейской культуры.
Особенно популярен был кулачный бой в Древней Греции, где он был введен в программу Олимпийских игр, начиная с XXIII Олимпиады (688 год до нашей эры).