В период правления на Руси Екатерины II кулачные бои были очень популярны. Граф Орлов считался отличным бойцом и сам не раз приглашал знаменитых силачей померяться силами.

Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.