В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.

Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».