В тот период времени издавалось много учебно-методической литературы: «Тактика бокса» А.Г. Харлампиева; «Бокс» А.Г. Гетье; в периодической печати появлялись методические статьи К. Градополова, Б. Денисова, А. Френкина.
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.
Точно отмеренной площадки не было, зрители сами образовывали ограждение боевой площадки. Такое обширное пространство не давало возможности загнать противника в угол. Бой не делился на раунды и время встречи не ограничивалось, он продолжался до тех пор, пока один из противников так уставал, что был не в состоянии продолжать поединок. По обоюдному согласию состязание прерывалось на время, за которое бойцы восстанавливали силы. Обычно состязания проводились до тех пор, пока один из противников не подавал сигнал о сдаче – поднимал вверх руку. За правильностью хода боя следил судья (гелладоник).
Несмотря на постоянные запреты церкви, народ продолжал любить кулачные бои. Период развития капитализма в России был ознаменован появлением боев на деньги. Организаторами стали купцы и фабриканты. Они нанимали бойцов и напускали их друг на друга, подобно петушинным боям, заключая пари и делая заклады.