Особенно популярен был кулачный бой в Древней Греции, где он был введен в программу Олимпийских игр, начиная с XXIII Олимпиады (688 год до нашей эры).
В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Бой считался законченным, если одна из «стенок» не выдержав натиска и ударов противника обращалась в бегство под свист и улюлюканье зрителей.
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».