В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».
Спортивно-методическими центрами в стране по разным видам спорта, в том числе и по боксу, становятся Государственный центральный институт физической культуры в Москве, Государственный институт физической культуры Украины, Ленинградский институт им. П.Ф. Лесгафта. В Ленинграде в институте им. П.Ф. Лесгафта бокс изучался, как самостоятельная дисциплина. В 1935 году в Харькове были созданы первые на Украине курсы по подготовке тренеров и преподавателей. В мае 1936 года было принято решение о создании добровольных спортивных обществ, а в июне этого же года вышло решение об образовании Комитета по делам физической культуры и спорта. Эти решения сыграли большую роль в развитии массовости спорта, укреплении спортивных секций, улучшении учебно-тренировочной работы. В этот период большое внимание стало уделяться созданию единой системы воспитания боксеров. Вырабатывалась рациональная последовательность обучения новичков, упорядочивалось построение тренировочных занятий, совершенствовалась техника и тактика боя на ринге. Именно в это время были разработаны методические принципы, которые легли в основу подготовки боксеров. Впервые была установлена спортивная классификация, изданы новые правила по боксу.
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.