Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.
Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.

Обучение и тренировка спортсменов проходили под руководством специалистов в особых школах – палестрах. Палестра представляла собой замкнутую колоннаду без крыши, внутри которой находился зал для упражнений. Пол в палестре был земляной. Вокруг зала размещались небольшие крытые комнаты для омовений, отдыха, жертвоприношений и натирания маслом и песком. На тренировках бойцы использовали перчатки из мягких ремней, голову защищали маской с наушниками, которая, вероятно шилась из мягкой кожи с подкладкой.