Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.
В Древней Греции кулачные бои относились к группе видов спорта, называемых «Вареа», то есть «тяжелая атлетика», в которую входили борьба, панкратион и метание диска, остальные виды спорта входили в группу «коуфа». Бокс тех времен именовался «пигмахия» – от древнегреческих слов «pyg-mahi», то есть «кулак + поединок».
Несмотря на то, что бокс в дореволюционной России был развит слабо, он выгодно отличался от бокса Западноевропейских стран. Русский бокс имел преимущественную связь с кулачным боем. Первые чемпионы России – П. Никифоров, Н. Алимов (Кара-Малай) и многие другие были в свое время сильнейшими кулачными бойцами. Такие талантливые боксеры как А. Харлампиев, И. Граве, Н. Никифоров резко выделялись из всей массы боксеров своей технической подготовленностью, так как русский бокс унаследовал от кулачного боя черты мужества и гуманности и на основе его приемов складывались техника и тактика первых русских боксеров. В 1913 году общество «Санитас» издает первые правила бокса, а в 1915 году были введены правила бокса, переработанные из английских.