Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Подобием современного боксерского мешка был корикос, сделанный из овечьей шкуры, вывернутой шерстью внутрь, и наполненный финиковыми косточками. Он подвешивался на высоте головы и служил для упражнений в ударах. Широко применялись упражнения в бою с тенью. Но как ни странно, довольно распространенными упражнениями были рытье земли и мотыжение.
Значительно позже появилась оценка боя по очкам. Не предусматривались в то время и разделения по весовым категориям. Только в 1872 году в Англии, с появлением перчаток, были введены новые правила и разделение боксеров на весовые категории. Веса разделялись следующим образом: легкая – до 140 фунтов (63,5 кг), средняя – до 158 фунтов (71,6 кг) и тяжелая – свыше 158 фунтов.
Наиболее значительным из дореволюционных соревнований по боксу было первенство России в декабре 1916 года в Петрограде. В соревнованиях участвовало 23 боксера, продолжительность боя составляла четыре раунда по 3 минуты. Газеты того времени отмечали хорошую подготовку московских боксеров.