В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Точно отмеренной площадки не было, зрители сами образовывали ограждение боевой площадки. Такое обширное пространство не давало возможности загнать противника в угол. Бой не делился на раунды и время встречи не ограничивалось, он продолжался до тех пор, пока один из противников так уставал, что был не в состоянии продолжать поединок. По обоюдному согласию состязание прерывалось на время, за которое бойцы восстанавливали силы. Обычно состязания проводились до тех пор, пока один из противников не подавал сигнал о сдаче – поднимал вверх руку. За правильностью хода боя следил судья (гелладоник).
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.